有机化学：结构与功能（原著第四版）(翻译版)

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  引进版图书

作者：［美］K.彼得C.福尔哈特尼尔E.肖尔著
丛书名：国外名校名著
出版日期：2006年5月		书号：7-5025-6559-0
开本：16	装帧：平	版次：1版1次	页数：1204页

内容简介

前言

读者对象

本书从化学键开始谈起，在各章节涉及到具体化合物及其性质时，顺势引入了在自然界、生物体内和化学工业中与其有关的应用，融合自然、系统性强，打破了以前化学家只关心结构、生物学家只关心功能的局限性，将结构与功能有机地结合了起来。由于结构——功能——反应机理贯穿全书，使读者能够始终抓住主线，更好地在理性上理角有机化学、也为学习物理有机化学打下了良好的基础。本书在帮助记者理解有机化学的同时，也带给读者有机化学前沿领域的研究乐趣。本书彩色印刷、借鉴原书的版式设计、图文并茂，生动活泼，可读性强。本书可作为化学化工、生命科学、医学、药学等专业本科生的教材，也可供研究生及科研人员参考使用。

序言《有机化学：结构与功能》的读者指南

学生使用本书的导读

化学家的真实化学

动感形象的有机化

颜色功能性应用的说明

第1章有机分子的结构与化学键111有机化学的范围：概述2

12库仑（Coulomb）力：成键的一种简化观点5

13离子键与共价键：八隅律6

14成键的电子点模型：路易斯结构12

15共振式16

16原子轨道：对绕核电子的量子力学描述19

17分子轨道和共价键24

18杂化轨道：复杂分子中的成键27

19有机分子的结构和分子式31

大视野34

本章综合题/重要概念/习题/团队练习/医预科选择题34第2章结构和反应性：酸和碱，极性和非极性分子4221简单化学过程的动力学和热力学42

22酸和碱：亲电剂和亲核剂47

23官能团：反应中心53

24直链烃和支链烃56

25烷烃的命名57

26烷烃的结构和物理性质61

27单键的旋转：构象64

28取代乙烷的转动67

大视野70

本章综合题/重要概念/习题/团队练习/医预科选择题76第3章烷烃的反应：键的裂解能、自由基卤化、相对反应性7831烷烃键的强度：自由基78

32烷烃自由基的结构：超共轭效应81

33石油加工：热解82

34甲烷的氯化：自由基链式反应机理85

35甲烷的其他自由基卤化反应89

36高级烷烃的氯化：相对的反应活性及选择性91

37自由基氟化和溴化反应的选择性94

38自由基的卤化合成反应96

39合成的含氯化合物与同温层中的臭氧层97

310烷烃的燃烧及相对稳定性99

大视野100

本章综合题/重要概念/习题/团队练习/医预科选择题101第4章环烷烃107目录目录41环烷烃的命名和物理性质108

42环烷烃的结构和环张力110

43环己烷：没有张力的环烷烃113

44取代的环己烷117

45较大的环烷烃121

46多环烷烃121

47自然界中的碳环产物124

大视野127

本章综合题/重要概念/习题/团队练习/医预科选择题129第5章立体异构体13751手性分子139

52光学活性142

53绝对构型：RS顺序规则144

54Fischer投影式148

55具有几个立体中心的分子：非对映异构体152

56内消旋化合物155

57化学反应中的立体化学157

58拆分：对映体的分离163

大视野165

本章综合题/重要概念/习题/团队练习/医预科选择题166第6章卤代烷烃的性质和反应：双分子亲核取代反应17561卤代烷烃的物理性质175

62亲核取代反应177

63包含极性官能团的反应机理：“电子转移”箭头的使用179

64亲核取代反应机理的进一步研究：动力学181

65正面进攻还是背面进攻？SN2反应的立体化学183

66SN2反应中构型翻转的结果185

67结构和SN2反应的活性：离去基团187

68结构和SN2反应的活性：亲核剂189

69结构和SN2反应的活性：底物194

大视野197

本章综合题/重要概念/习题/团队练习/医预科选择题198第7章卤代烷烃的其他反应：单分子取代反应

和消除反应的历程20471三级和二级卤代烷烃的溶剂解204

72单分子亲核取代反应205

73SN1反应的立体化学结果208

74溶剂、离去基团和亲核剂对单分子取代反应的影响209

75烷基对SN1反应的影响：碳正离子的稳定性211

76单分子消除反应：E1214

77双分子消除反应：E2216

78取代反应和消除反应之间的竞争：结构决定功能219

79卤代烷烃的反应活性小结221

大视野222

本章综合题/新反应/重要概念/习题/团队练习/医预科选择题223第8章羟基官能团：醇；性质，制备和合成策略23381醇的命名234

82醇的结构和物理性质235

83醇作为酸和碱238

84醇类的工业来源：一氧化碳和乙烯240

85通过亲核取代反应合成醇类241

86醇类的合成：醇和羰基化合物间的氧化还原关系241

87金属有机试剂：合成醇的亲核性碳来源247

88金属有机试剂在醇类合成中的应用250

89复杂的醇类：合成策略的介绍252

大视野258

本章综合题/新反应/重要概念/习题/团队练习/医预科选择题259第9章醇的其他反应和醚的化学27191醇和碱的反应：烷氧负离子的制备272

92醇和强酸的反应：醇的取代反应和消除反应中的烷基氧离子273

93碳正离子的重排反应275

94由醇生成的有机酸酯和无机酸酯280

95醚的命名和物理性质283

96Willamson醚合成法285

97醚的合成：醇和无机酸289

98醚的反应290

99氧杂环丙烷的反应292

910醇和醚的硫类似物296

911醇和醚的生理作用及应用298

大视野302

本章综合题/新反应/重要概念/习题/团队练习/医预科选择题302第10章利用核磁共振波谱解析结构316101物理和化学测试316

102谱学的定义317

103质子核磁共振319

104利用NMR来分析分子结构：质子的化学位移323

105化学相等性的实验327

106积分330

107自旋自旋裂分：不相等邻位氢的效应331

108自旋自旋裂分：一些复杂因素337

10913C的核磁共振343

大视野351

本章综合题/重要概念/习题/团队练习/医预科选择题351第11章烯烃和红外光谱362111烯烃的命名363

112乙烯的结构和化学键：π键365

113烯烃的物理性质368

114烯烃的核磁共振369

115红外光谱373

116不饱和度：确定分子结构的另一个辅助手段377

117烯烃的催化氢化：双键的相对稳定性379

118由卤代烷烃和烷基磺酸酯制备烯烃：重温双分子消除反应380

119由醇的脱水反应制备烯烃384

大视野386

本章综合题/新反应/重要概念/习题/团队练习/医预科选择题386第12章烯烃的反应398121加成反应进行的动力：热力学可行性398

122催化氢化反应400

123π键的亲核性质：卤化氢的亲电加成反应402

124亲电水合反应合成醇：热力学控制405

125卤素对烯烃的亲电加成反应407

126亲电加成反应的通性409

127羟汞化反应脱汞反应：一种特殊的亲电加成反应412

128硼氢化反应氧化反应：立体专一的反马氏规则的水合反应414

129重氮甲烷、卡宾以及环丙烷的合成417

1210氧杂环丙烷（环氧化物）的合成：过氧羧酸的环氧化反应419

1211利用四氧化锇的邻位Syn双羟基化反应420

1212氧化断裂：臭氧分解422

1213自由基加成反应：反马氏规则产物的形成424

1214烯烃的二聚、齐聚和聚合反应425

1215聚合物的合成427

1216乙烯：重要的工业原料431

1217自然界中的烯烃：昆虫信息素432

大视野433

本章综合题/新反应/重要概念/习题/团队练习/医预科选择题

433第13章炔烃：碳—碳叁键447131炔烃的命名447

132炔烃的性质和炔分子中的键448

133炔烃的光谱451

134通过双消除反应制备炔烃453

135从炔基负离子制备炔454

136炔的还原反应：两个π键的相对反应性455

137炔烃的亲电加成反应458

138对叁键的反马氏加成461

139烯基卤化物的化学462

1310作为工业原料的乙炔462

1311自然界中的和具有生理活性的炔烃464

大视野466

本章综合题/新反应/重要概念/习题/团队练习/医预科选择题

466第14章离域π体系：借助紫外和可见光谱的研究477141三个相邻p轨道的重叠：2丙烯基（烯丙基）体系中电子的

离域478

142自由基的烯丙基卤代反应480

143烯丙基卤代物的亲核取代反应：SN1和SN2481

144烯丙基金属有机试剂：有用的三碳亲核剂483

145两个相邻的双键：共轭二烯483

146共轭二烯上的亲电进攻：动力学控制和热力学控制486

147两个以上π键间的离域作用：延展的共轭体系和苯490

148共轭二烯的特殊转化反应：DielsAlder环加成反应491

149电环化反应499

1410共轭二烯的聚合：橡胶504

1411电子光谱：紫外和可见光谱508

大视野511

本章综合题/新反应/重要概念/习题/团队练习/医预科选择题512

幕间曲521第15章苯和芳香性：芳香亲电取代反应526151苯的命名527

152苯的结构和共振能：对芳香性的初步认识529

153苯的π分子轨道531

154苯环的谱学特征533

155多环芳烃537

156其他环状多烯烃：Hückel规则542

157Hückel规则和带电荷分子546

158苯衍生物的合成：芳香亲电取代反应548

159苯的卤代反应：需要催化剂550

1510苯的硝化和磺化反应551

1511FriedelCrafts烷基化反应553

1512FriedelCrafts烷基化反应的局限性555

1513FriedelCrafts酰基化反应557

大视野560

本章综合题/新反应/重要概念/习题/团队练习/医预科选择题

560第16章苯衍生物的亲电进攻：取代基控制区域选择性570161取代基对苯环的活化或钝化作用571

162烷基的定位诱导效应573

163与苯环共轭的取代基的定位效应576

164双取代苯的亲电进攻582

165取代苯的合成策略584

166多环苯型芳烃的反应性588

167多环芳烃与癌症590

大视野592

本章综合题/新反应/重要概念/习题/团队练习/医预科选择题592第17章醛和酮：羰基化合物604171醛和酮的命名604

172羰基的结构607

173醛和酮的谱学性质608

174醛和酮的制备610

175羰基的化学反应性：加成反应的机理612

176水的加成形成水合物614

177醇的加成形成半缩醛和缩醛616

178缩醛作为保护基618

179氨及其衍生物的亲核加成620

1710羰基的脱氧反应624

1711氰化氢的加成形成氰醇626

1712磷叶立德的加成：Wittig反应627

1713过氧羧酸的氧化：BaeyerVilliger氧化反应630

1714醛的氧化反应试验630

大视野631

本章综合题/新反应/重要概念/习题/团队练习/医预科选择题

631第18章烯醇、烯醇盐和羟醛缩合反应：α，β不饱和醛与酮646181醛和酮的酸性：烯醇离子647

182酮式烯醇式的平衡648

183醛和酮的卤代反应650

184醛和酮的烷基化反应652

185烯醇离子对羰基的进攻：羟醛缩合反应654

186交叉羟醛缩合反应658

187分子内羟醛缩合反应660

188α，β不饱和醛与酮的性质661

189对α，β不饱和醛与酮的共轭加成664

1810金属有机试剂的1，2和1，4加成665

1811烯醇离子的共轭加成：Michael加成反应和Robinson成环

反应667

大视野669

本章综合题/新反应/重要概念/习题/团队练习/医预科选择题

670第19章羧酸683191羧酸的命名683

192羧酸的结构特征和物理性质686

193羧酸的NMR和IR谱687

194羧酸的酸性和碱性特征689

195羧酸的工业化合成691

196引入羧基官能团的方法692

197羧基碳上的取代反应：加成消除机理694

198羧酸衍生物：酰卤和酸酐696

199羧酸衍生物：酯698

1910羧酸衍生物：酰胺701

1911羧酸通过氢化铝锂还原703

1912羧基邻位的溴化反应：HellVolhardZelinsky反应703

1913羧酸的生物活性704

大视野709

本章综合题/新反应/重要概念/习题/团队练习/医预科选择题

710第20章羧酸衍生物和质谱726201羧酸衍生物的相对反应性、结构和谱学726

202酰卤化学730

203酸酐化学733

204酯的化学734

205自然界中的酯：蜡、脂肪、油和类脂738

206酰胺：反应活性最小的羧酸衍生物740

207酰胺负离子和它们的卤代反应：Hofmann重排745

208腈：一类特殊的羧酸衍生物747

209测定有机化合物的分子量：质谱750

2010有机分子的碎裂模式754

2011高分辨质谱759

大视野759

本章综合题/新反应/重要概念/习题/团队练习/医预科选择题762第21章胺及其衍生物：含氮官能团775211胺的命名775

212胺的结构和物理性质777

目录ⅩⅤⅡ213胺的谱学780

214胺的酸性和碱性782

215烷基化合成胺786

216还原胺化法合成胺788

217从酰胺合成胺790

218季铵盐：霍夫曼消除反应790

219曼尼希（Mannich）反应：通过亚胺离子的烯醇烷基化反应792

2110胺的亚硝化反应794

大视野798

本章综合题/新反应/重要概念/习题/团队练习/医预科选择题

798ⅩⅤⅢ目录第22章苯取代基的化学：烷基苯、苯酚和苯胺812221苯甲基（苄基）碳的反应性：苄基的共振稳定性813

222苄基的氧化和还原816

223酚的命名和性质818

224酚的制备：芳香亲核取代反应821

225酚的醇化学829

226酚的亲电取代反应830

227苯环的电环化反应：克莱森重排833

228酚的氧化：环己二烯二酮（苯醌）835

229自然界中的氧化还原过程837

2210芳香重氮盐841

2211芳烃重氮盐的亲核取代：重氮偶联反应844

大视野845

本章综合题/新反应/重要概念/习题/团队练习/医预科选择题

845第23章烯醇酸酯和克莱森缩合β二羰基化合物的合成；

酰基阴离子等价物858231β二羰基化合物：克莱森缩合859

232作为合成中间体的β二羰基化合物864

233β二羰基阴离子化学：迈克尔加成反应868

234链烷酰基(酰基)阴离子等价物：α羟基酮的制备869

大视野875

本章综合题/新反应/重要概念/习题/团队练习/医预科选择题875第24章碳水化合物：自然界中的多官能团化合物885241碳水化合物的名称和结构885

242糖的构象和环状形式889

243简单糖的端基异构体：葡萄糖的变旋作用893

244糖的多官能团化学：氧化成羧酸894

245糖的氧化断裂895

246单糖还原为糖醇897

247与胺衍生物进行羰基缩合897

248酯和醚的形成：糖苷898

249糖的逐步构建和降解901

2410醛糖的相对构型：结构测定的一次演练904

2411自然界中复杂的糖：二糖907

2412自然界中的多糖和其他糖911

大视野915

本章综合题/新反应/重要概念/习题/团队练习/医预科选择题

915第25章杂环：环状有机化合物中的杂原子926251杂环的命名928

252非芳香杂环929

253芳香杂环戊二烯的结构和性质932

254芳香杂环戊二烯的反应935

255吡啶（氮杂苯）的结构和制备938

256吡啶的反应940

257喹啉和异喹啉：苯并吡啶943

258生物碱：自然界中强生理活性的氮杂环化合物945

大视野949

本章综合题/新反应/重要概念/习题/团队练习/医预科选择题949第26章氨基酸、肽、蛋白质和核酸：自然界中的含氮聚合物963261氨基酸的结构和性质964

262氨基酸的合成：胺化学与羧酸化学的结合969

263对映体纯的氨基酸的合成971

264肽和蛋白质：氨基酸的寡聚物和多聚物973

265一级结构的测定：氨基酸测序979

266多肽的合成：对保护基应用的挑战984

267肽的Merrifield固相合成986

268自然界中的多肽：肌红蛋白和血红蛋白的输氧作用987

269蛋白质的生物合成：核酸989

2610通过RNA的蛋白质合成993

2611DNA测序和合成：基因工程的奠基石995

编辑点评

诺贝尔奖得主Lord Todd过去曾评论说:生物学家仅关心功能而化学家则仅关心的结构。本书的特色就是将功能和结构紧密地结合并且还有专门的目录列出本书中与生物学紧密有关的章节,对于化学与生物学的结合是很有益处的,可以导引学生更多地关注生物问题。本书同时注重化学的实际应用，在每章中，正文或习题中介绍了化学在医学，在工业等方面的应用情况。作为教科书，本书特别考虑到各种有利于学生学习的一些安排。如每章最后有一版Big Picture是指出本章与其它章节的关系，导引学生往较高层面上去考虑问题。对重要概念反复强调并专门列出。有练习题，有综合题也有集体讨论等等。本书自1987年第一版至今已出四版，每版均有改进。Vollhardt是著名有机化学家，在金属有机化学方面多次获奖，Schore则更多在教学上，曾多次获教学奖励。本书已泽有德文，法文，西班文，意大利文，斯洛文尼亚文，朝鲜文及日文七种译本。本书图文并茂，图解十分丰富，色彩动人，形式新颖。本书还可在网上查到分子的形象显示，侧重于轨道和杂化使学生有清晰的三维图象及原子分子的相互作用，特别在反应机理显示上理解分子的相互作用等等。

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	动量、热量和质量传递原理(原著第四版)...	［美］J.R.威尔特C.E....	2005年10月	￥：70.0
	大气污染控制工程（原著第二版）（国外...	[美]诺埃尔·德·内韦...	2005年7月	￥：49.0
	聚合物科学与工程(英文影印版)	［美］Joel、R.Fried ...	2005年5月	￥：68.0
	传递现象(原著第二版)(翻译版)	［美］R.B.博德、W.E....	2004年10月	￥：96.0
	废水工程处理及回用（第四版）((翻译版...	［美］梅特卡夫和埃迪...	2004年6月	￥：150.0
	工业水污染控制（原著第三版）(翻译版)...	［美］W.韦斯利·艾肯...	2004年5月	￥：38.0
	高分子物理导论(英文影印版)	David IBower	2004年5月	￥：48.0
	生物反应工程原理(第二版)(英文影印版)...	Jens Nielsen,John Vi...	2004年2月	￥：56.0
	环境管理与影响评价(翻译版)	［美］伦纳德·奥托兰...	2004年1月	￥：58.0
	有机化学(第八版)(英文影印版)	T.W.Graham Solomons,...	2004年1月	￥：129.0
	材料科学与工程基础(第五版)(英文影印版...	William D.Callister，...	2004年1月	￥：58.0
	代谢工程——原理与方法(翻译版)	[美]Gregory N.Stepha...	2003年12月	￥：39.0
	传递现象(第二版)(英文影印版)	W.J.Beek，K.M.K.Mutt...	2003年6月	￥：40.0
	化学工程单元操作(第六版)(英文影印版)...	Warren、L.McCabe	2003年5月	￥：98.0
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	化学反应工程	Octave Levenspiel	2002年8月	￥：68.0
	传递现象(第二版)(翻译版)	R.Byron Bird,Warren ...	2002年8月	￥：89.0
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