本书作为《天然产物化学丛书》分册之一，系统全面地介绍了天然产物中酚酸类化合物的研究概况。根据酚酸类化合物母核的特点，分别介绍了9类化合物的结构特点、生源关系及分布、提取分离、理化性质、谱学特征、结构测定、结构修饰与构效关系、化学合成、生物活性。本书适合从事天然产物化学、植物化学、药物化学、有机化学等专业的研究生与科研人员作为研究参考用书。
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2005年，于德泉和孙汉董两位院士主持发起了大型专著《天然产物化学丛书》的编写工作。《酚酸化学》作为该丛书的其中一个分册，主要对天然产物中的酚酸类化合物进行了归纳和介绍。在植物界中，酚酸是一类分布很广泛的芳香类次生代谢产物，在种子、叶、根、茎中分别参与了多种生理活动，包括：营养摄取、蛋白质合成、酶的活性、光合反应、抑制其它植物生长的成分合成等。该类成分不仅是植物生存的基础物质，也与人们的生活息息相关、密不可分。人们日常食用的水果、蔬菜、谷物和茶及药用植物等都富含该类成分。当人们提及英国红茶、中国茶的独特口感、水果那鲜嫩诱人的颜色以及享誉全球的红葡萄酒时，就不得不想到酚酸类成分。更重要的是它们的药理作用，如抗氧化作用，调解免疫系统紊乱抗肿瘤和抗病毒等功效。关于酚酸，人们开始应用的年代远远早于我们对它的认识，比如，5000年前埃及人就利用植物多酚做成了经久耐用的革制品。我国古代奴隶制时期，皮革的生产已经相当发达。虽然当时人们对它的制作机理根本不明白，但随着科学的发展和技术的进步，人们逐渐发现这类天然产物与生物体内的蛋白质、多糖、生物碱、微生物、酶、金属离子都有作用，并探索了它们的抗氧化、捕捉自由基、衍生化等化学特性。现在，人们已分别从化学、生物、医药、农牧、食品、日用化学品等角度对该类化合物进行了深入细致的研究，取得了相当大的研究进展。经过我们的查阅以酚酸为题的书籍在国内外寥寥无几，但有一些专业巨著详细科学地介绍了其中一类或多类化合物的研究情况，如由Celestino SantosBuelga和Gary Williamson编著的《Methods in Polyphenol Analysis》，孙达旺编写的《植物单宁化学》，Rebecca J Robbins完成的《Phenolic Acids in Foods：An Overview of Analytical Methodology》。此外，在天然产物化学方面关于酚酸的文献综述也不乏枚举：Watzl,Bernhard等人发表了“Phenolic acids”ErnaehrungsUmschau 2001，48(10),413416(German)；Van Sumere, C.F.发表的“Phenols and phenolic acids”，Methods Plant Biochem,1,2973(English)1989；Bandyukova,V.A.发表的“Plant phenol acids, their esters and glycosides”，Khim.Prir.Soedin.,(3),26373(Russian)1983；等等；还有大量关于酚酸的药理活性和分析方法的综述就不再一一赘述。编者希望通过本分册将酚酸类成分的化学及其研究进展作一个比较系统的介绍，以便于从事天然产物化学和药学等相关领域的科学工作者及广大师生参考。本书由概论和各论共10章组成，总体以化合物的结构分类，重点对每一分类化合物的结构特点、结构类型、生源合成、提取分离、理化性质、结构测定与谱学特征、构效关系、化学合成、生物活性等方面进行了详细介绍，既对化学结构有明确的描述，又包括普遍的生物活性，还有它们的来源、纯化精制工艺、合成改造。各章的排列上，既考虑它们之间生源合成的联系，又考虑结构的复杂性和多样性，同时，对研究进展迅猛、材料丰富的丹酚酸和茶多酚单独安排了章节进行了介绍。在语言上，尽量做到简洁准确、贴切到位。在内容上，尽量做到科学、准确、全面、新颖。最后，感谢所有直接或间接帮助完成本书编写工作的成员。因为酚酸化学涉及内容广泛，尽管本书各章都经过我们各位编者的仔细推敲和复核，但肯定仍存在一些缺点和问题，望各位读者能不吝指正。本书能顺利完成并出版，得到了化学工业出版社及责任编辑的大力支持。此外，于德泉和孙汉董两位院士在百忙中还为本书的编写提出了宝贵的意见和建议，在此深表谢意。张东明2008年9月于北京
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第1章绪论1
11概述1
12酚酸的分类及结构特点1
121苯甲酸为母核的酚酸类成分1
122桂皮酸为母核的酚酸类成分2
123其它类型化合物2
13酚酸的提取分离3
14酚酸的结构测定方法3
15酚酸的含量测定方法5
16酚酸的理化性质5
第2章没食子酸类化合物7
21概述7
22结构分类、生源关系及其分布9
221结构分类与分布9
222生源关系15
23理化性质19
24结构测定与谱学特征20
241紫外光谱20
242核磁共振谱(NMR)21
243质谱25
244旋光性25
25构效关系27
26化学合成28
2611β36三O没食子酰葡萄糖酯的合成30
26223二O没食子酰基葡萄糖酯的合成30
263二(三)O没食子酸的合成31
27生物活性31
271抗肿瘤作用31
272抗氧化、抗自由基作用32
273杀锥虫作用32
274保肝活性32
275对血管的作用32
276其它作用32
277安全性32
28结语33
参考文献33
第3章鞣花酸鞣质36
31概述36
32结构分类36
321吡喃葡萄糖4C1构型鞣花酸鞣质38
322吡喃葡萄糖1C4构型鞣花酸鞣质39
323船式吡喃葡萄糖鞣花酸鞣质42
324葡萄糖为开环的鞣花酸鞣质43
325寡聚鞣花酸鞣质46
326其它类型鞣花酸鞣质53
33生源合成57
34结构测定与谱学特征59
341化学方法59
342薄层色谱检测鞣花酸鞣质60
343HPLC分析检测鞣花酸鞣质61
344波谱学结构鉴定方法61
35理化性质68
36结构修饰与构效关系69
37化学合成70
371CC键偶联（葡萄糖4/6位）70
3722/3位 CC偶联71
3732 4位的HHDP合成72
374CO键偶联(m-)73
375端基异构体的合成74
376鞣花酸鞣质的合成76
38生物活性及其应用78
381抗氧化作用79
382抗肿瘤作用79
383抗病毒作用79
384抗凝血作用80
385EA的抗突变、防癌作用80
386其它生物活性80
39结语81
参考文献81
第4章聚黄烷醇多酚84
41概述84
42结构分类84
421单体黄烷醇84
422寡聚黄烷醇类化合物85
423红粉和酚酸100
43生物合成101
431儿茶素和表儿茶素的生物合成101
432聚黄烷醇多酚的生物合成102
44化学反应102
441聚黄烷醇多酚的降解102
442聚黄烷醇多酚的酸催化裂解103
443醚键的形成反应103
444聚合反应105
445异构化反应105
45化学合成106
46提取分离107
47波谱特征110
471紫外光谱和红外光谱110
472核磁共振谱110
48生物活性116
481抗氧化活性116
482保护心血管作用117
483抗癌活性117
484抗炎作用118
485抗菌、抗病毒作用119
486调节血小板活性119
487免疫调节活性119
488防止急性肾衰竭119
489其它药理活性120
49结语120
参考文献120
第5章间苯三酚类化合物123
51概述123
52结构多样性、分布及其生物活性123
521酰基间苯三酚123
522间苯三酚鞣质157
53生物合成途径168
531聚酮途径168
532焦磷酸异戊二烯途径168
533亲电加成途径171
534DielsAlder途径171
535碳正离子途径171
536其它途径172
54结构测定与谱学特征174
541紫外光谱特征174
542红外光谱特征175
5431H NMR特征176
54413C NMR特征176
545质谱特征178
55理化性质和化学反应179
551理化性质179
552化学反应180
56化学合成180
57结语182
参考文献183
第6章苯丙酸类化合物188
61概述188
62结构分类与生源途径188
621结构分类188
622生源途径193
63提取和分离194
64色谱分析方法195
641薄层色谱法195
642高效液相色谱法196
643其它分析方法196
65光谱性质197
651紫外光谱197
652红外光谱197
653质谱197
654核磁共振谱198
66结构研究实例198
67incarvillateine衍生物的化学合成201
68生物活性204
681抗氧化活性204
682抗炎镇痛活性205
683抗病毒活性205
684抗肿瘤活性206
685抗菌活性206
686益智活性207
687其它作用208
69结语208
参考文献209
第7章绿原酸及奎宁酸类衍生物211
71概述211
72结构分类211
721单酯类211
722二酯类212
723三酯类213
724四酯类214
73提取分离214
731提取214
732分离214
74理化性质215
75分析方法215
751薄层色谱法215
752高效液相色谱法（HPLC）215
76波谱特征216
761紫外光谱216
762红外光谱217
763核磁共振谱217
764质谱218
77结构鉴定实例219
771灰毡毛忍冬中的绿原酸类化合物219
772灯盏花中的绿原酸类化合物221
78生理活性221
79结语222
参考文献222
第8章天然低聚茋类化合物225
81概述225
82低聚茋类化合物的结构分类与分布226
821二苯乙烯单体的结构226
822低聚茋类化合物的结构与分类227
823天然低聚茋类化合物在植物中的分布233
83低聚茋类化合物的波谱特征233
831核磁共振谱233
832质谱236
833紫外光谱236
834红外光谱236
84天然低聚茋类化合物的生源与构型的关系236
85天然低聚茋类化合物的生物活性242
851抗真菌和抗细菌活性242
852抗氧化活性243
853抗炎和抗癌活性246
854蛋白激酶C(PKC)抑制活性246
855肿瘤坏死因子(TNFα)抑制活性247
856细胞毒抗肿瘤活性247
857酪氨酸酶抑制活性248
858对环氧酶的抑制活性249
859抗肝毒活性249
8510其它生物活性250
86天然低聚茋类化合物的仿生合成251
861酶催化的合成252
862金属氧化剂催化的合成252
863紫外照射聚合256
864酸催化聚合257
865天然二苯乙烯苯丙素类化合物及其仿生合成261
87结语264
参考文献264
第9章丹参的酚酸类化合物267
91概述267
92结构分类267
921酚酸类化合物的结构267
922二萜醌类化合物的结构271
923其它酚类化合物274
93丹酚酸类化合物的生源途径274
94提取分离274
941总酚酸性化合物的提取274
942酚酸性化合物的分离277
95结构测定与谱学性质277
951丹酚酸类化合物的结构测定277
952二萜醌类化合物的结构鉴定279
96理化性质与化学合成280
961丹酚酸类化合物的合成280
962丹酚酸类化合物的甲基化反应及对其甲基化物的化学研究283
963丹酚酸A和B的转变286
97生物活性及其应用286
971对心脏的保护作用287
972丹酚酸B对动脉粥样硬化的防治作用287
973丹酚酸A对氧自由基减弱血管内皮依赖性舒张反应的逆转作用288
974脑保护作用288
975抗肝纤维化的作用289
976抗血栓作用290
977改善血液循环作用291
978丹酚酸A对糖性白内障的防治作用291
979其它作用291
98结语292
参考文献292
第10章茶多酚294
101概述294
102茶多酚的结构类型与氧化途径294
1021茶多酚的结构类型294
1022茶多酚的氧化途径298
103茶多酚的提取和分离301
1031茶多酚的提取301
1032茶多酚的分离305
1033具体实例307
104茶多酚的理化性质307
105茶多酚的分析方法308
1051分光光度法308
1052色谱法309
106茶多酚的结构鉴定和谱学特征310
1061化学法310
1062波谱法311
107茶多酚的结构修饰315
108茶多酚的合成316
1081儿茶素类化合物的化学合成316
1082茶黄素类化合物的合成318
109茶多酚的生物活性319
1091抗氧化特性319
1092神经保护作用320
1093对心血管的保护作用320
1094抗肿瘤作用321
1095降血糖作用321
1096抗菌抗病毒作用321
1097护肝益肾322
1098抗过敏作用322
1099治疗口腔疾病322
10910抗炎活性322
1010茶多酚的构效关系322
10101茶多酚清除氧自由基的化学构效关系322
10102EGCG的构效关系323
10103EGCG衍生物的构效关系323
1011结语324
参考文献324
生物名称对照表326
化合物名称中英文对照表328
索引332 |
本书适合从事天然产物化学、植物化学、药物化学、有机化学等专业的研究生与科研人员作为研究参考用书。
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