| 本书系统阐述了三萜化合物的基础与主要研究内容及发展动态,充分展示了该类化合物结构和活性的多样性与特征性。内容包括三萜化合物的生物合成途径、结构类型、理化性质、提取分离、结构表征、生物活性以及全合成。详细阐述了重要三萜结构类型的生物合成途径;并根据生物合成途径,对三萜类化合物进行了结构分类,每种结构类型都列有近年文献报道的典型的新颖复杂的化合物实例;介绍了三萜及其苷常用的基本性质、化学反应与提取分离方法,包括经典方法和最新的分离技术;在结构解析方面,重点介绍了各种三萜骨架以及复杂三萜苷的结构测定方法,着重体现新技术、新方法在结构解析中的应用;列举了大量的实例介绍三萜及三萜苷类化合物的合成与结构改造。本书作为《天然产物化学丛书》分册之一,可用作天然产物化学、天然药物化学、有机合成化学等专业的教学参考书,同时又适合化学、医药学、生物学、植物学、食品科学等专业技术人员参考。 |
各种色谱分离技术、波谱测定技术、分子和细胞水平的生物活性测试技术等的迅速发展,大大地加快了三萜及其苷类成分的研究进展。分离鉴定的三萜及其苷类化合物结构更为复杂多样,尤以一些结构复杂新颖的降三萜类化合物更为突出,是三萜类成分研究中较为活跃的领域之一。同时,三萜及其苷类化合物具有广泛的生物活性和药理作用,尤其在抗肿瘤、抗炎以及机体免疫调节等方面显现出令人关注的药理作用。随着研究的不断深入,一些三萜及其苷类化合物进入临床应用,并获得令人满意的疗效。在此前提下,编写一本三萜及其苷的最新研究进展和实用价值的专著就十分必要。三年前,在于德泉院士和孙汉董院士的主持和指导下,作为大型专著《天然产物化学丛书》的分册之一,《三萜化学》编著工作正式启动,经过十余位编者的努力,终于完成并出版了。本书共分8章,生物合成一章详细介绍了文献报道的关于三萜及其苷类化合物的生物合成的研究内容,对重要三萜结构类型的生物合成途径进行了详细的阐述;根据该类化合物的生物合成途径,对三萜类化合物进行了结构分类,每种结构类型都列出了近年文献报道的典型的新颖复杂的化合物实例,力求突出结构的新颖性,并单独列出降三萜一节,从而可以使读者了解三萜结构研究的最新成果;在理化性质章节中,介绍了三萜类化合物所具有的重要的并在研究工作中经常用到的物理化学性质;进一步介绍了三萜及其苷的常用的提取分离方法,包括三萜提取分离研究的经典方法和最新的分离技术;三萜及其苷结构解析一章重点介绍了各种三萜骨架以及复杂三萜苷的结构测定方法,着重体现新技术、新方法(如MS, 1DNMR, 2DNMR等)在结构解析中的应用;为方便读者,书中还列出重要三萜类型化合物的13C NMR数据,以便于研究工作者查阅对照,提高结构解析的效率。三萜类化合物结构复杂多样,对其进行全合成和结构改造是有机化学家和药物化学家非常感兴趣的研究课题。20世纪早期,为了验证三萜化合物的结构,化学家们对其进行了艰苦的全合成研究。近年来,虽然波谱技术的发展能够解决大多数结构的解析问题,但有机合成学者仍将复杂结构天然产物的全合成作为对自己的挑战。三萜合成一章我们从三萜化合物的全合成、三萜苷的合成、三萜化合物的结构改造与修饰、降三萜和裂环三萜的合成、生物合成与仿生合成等方面加以详细的介绍。总之,本书努力反映三萜及其苷类化合物国内外研究的新成果、新技术、新进展以及相关学科新方法与新技术在三萜及其苷研究中的应用,积极引入前沿知识和内容;充分注意实用性,在保证知识的系统性、完整性的基础上,所介绍的内容尽可能符合当今实际工作的需要。希望本书能成为从事中药和天然药物研究、开发、教学、生产等专业人员的有益工具和参考,为科技人员研究天然产物中三萜及其苷类成分提供新的启示,加快天然产物化学的研究步伐。由于编者的水平和掌握资料的局限,错漏之处在所难免,欢迎广大读者对本书的不足之处提出宝贵意见,以便改进。
庾石山2008年4月于北京 |
第1章绪论1
参考文献3
第2章三萜类化合物的生物合成4
21概述4
22单环三萜的生物合成5
23双环三萜的生物合成5
24三环三萜的生物合成5
25四环三萜类化合物的生物合成9
251羊毛脂烷型和环阿屯烷型三萜的生物合成9
252葫芦烷型三萜的生物合成11
253达玛烷型和甘遂烷型三萜的生物合成12
254四环三萜类化合物的生物合成实例12
26五环三萜类化合物的生物合成17
261齐墩果烷型、乌苏烷型和羽扇豆烷型五环三萜的生物合成17
262何帕烷型五环三萜的生物合成18
263多羟基五环三萜的生物合成19
264五环三萜类化合物的生物合成实例19
27降三萜类化合物的生物合成23
271楝烷型降三萜类化合物的生物合成23
272苦木素型降三萜类化合物的生物合成23
273环阿屯烷型降三萜类化合物的生物合成24
参考文献25
第3章三萜类化合物的结构与分类27
31概述27
32鲨烯27
321直链鲨烯27
322简单环系三萜(单环、双环、三环三萜)29
33四环三萜类化合物29
331达玛烷型29
332羊毛脂烷型31
333甘遂烷型33
334环阿屯烷型34
335葫芦烷型36
34降四环三萜类化合物37
341环阿屯烷型降三萜37
342苦木素型降三萜38
343楝烷型降三萜40
35五环三萜类化合物45
351齐墩果烷型45
352乌苏烷型50
353羽扇豆烷型53
354何帕烷型55
355木栓烷型57
36三萜苷类化合物58
37含三萜苷的中药实例60
371人参60
372柴胡61
373五味子63
参考文献67
第4章三萜类化合物的理化性质和常见反应74
41概述74
42常见理化性质74
421基本性质74
422颜色反应75
43三萜苷的苷键裂解反应75
431酸水解法76
432两相酸水解法77
433Smith降解法77
434酶解法79
435碱水解法80
44三萜类化合物常见的化学反应81
441达玛烷型81
442甘遂烷型82
443环阿屯烷型83
444葫芦烷型83
445楝烷型84
446齐墩果烷型85
447乌苏烷型86
448羽扇豆烷型86
449木栓烷型87
参考文献87
第5章三萜类化合物的提取分离89
51概述89
52三萜及其苷类化合物的提取分离新技术90
521三萜类化合物的新提取技术90
522三萜类化合物的分离方法92
53联用技术在三萜及其苷类化合物研究中的应用100
参考文献103
第6章三萜类化合物的结构解析104
61概述104
62四环三萜的波谱特征104
621达玛烷型三萜104
622羊毛甾烷型三萜106
623甘遂烷型三萜109
624环阿屯型三萜110
625葫芦烷型三萜113
63降四环三萜的波谱特征114
631环阿屯烷型降三萜114
632苦木素型降三萜117
633楝烷型降三萜118
64五环三萜波谱特征119
641齐墩果烷型三萜120
642乌苏烷型三萜123
643羽扇豆烷型三萜126
644木栓烷型三萜127
65三萜苷的结构解析128
651结构解析方法128
652电喷雾(ESI)、快原子轰击(FAB)和串联质谱在三萜苷结构解析中的
应用131
653核磁共振(NMR)新技术在三萜苷结构解析中的应用133
654结构研究实例135
参考文献147
第7章三萜类化合物的生物活性150
71概述150
72三萜及其苷类化合物的生物活性151
721抗肿瘤活性151
722抗炎活性162
723抗病毒活性164
724护肝效应174
725抗菌作用175
726抗氧化作用175
727对免疫系统的作用176
728抗糖尿病作用176
729其他生物活性177
73特殊三萜及其苷类化合物的生物活性178
731降三萜及其苷的生物活性178
732裂环三萜及其苷的生物活性182
参考文献183
第8章三萜类化合物的合成及结构改造186
81概述186
82三萜全合成187
821链状三萜——鲨烯187
822三环三萜——马拉巴醇188
823四环三萜——α芒柄花萜醇189
824五环三萜——齐墩果烷189
825其他三萜192
83三萜苷的合成196
84三萜化合物的结构修饰与改造199
841固相合成与组合化学199
842液相合成201
843同位素标记三萜化合物的合成210
85降三萜和裂环三萜的合成210
86酶催化合成、基因工程与仿生合成213
861基于鲨烯环合酶的合成及仿生合成214
862基于环氧鲨烯环合酶的合成215
863基于环氧鲨烯环合酶的仿生合成217
864抗体催化的碳正离子关环220
865基因工程催化合成222
参考文献225
化合物名称中英文对照表229
生物体名称中文拉丁文对照表231
索引235 |
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