本书作为《天然产物化学丛书》的一个分册，重点介绍天然产物中香豆素类化合物的研究概况。主要内容包括香豆素类化合物在自然界中的分布、结构分类及特征、提取分离、结构鉴定、结构修饰与全合成、生物合成和生物活性等。编写过程中主要参考了近20年国内外的文献，突出反映香豆素类化合物在各个方面的最新研究进展。
本书是香豆素化学领域的一本较系统完善的参考书，可供天然产物化学、植物化学、药物化学、中药化学等相关专业的教师、科研人员、研究生以及本科生使用。 |
香豆素是天然产物中一类重要化合物，1820年Vogel从黄香草木犀中分离得到第一个香豆素至今已有180多年的时间。香豆素类化合物由于具有多种生物活性而引起了天然药物化学家的极大兴趣，已从自然界中分离得到大量的香豆素类化合物，并在此基础上通过结构修饰和全合成方法得到很多活性香豆素类化合物，其中一些作为药物已在临床上使用多年。如治疗急性胆道感染的亮菌甲素，治疗各种关节炎、血栓闭塞性脉管炎和心绞痛等的瑞香素，治疗银屑病的8甲氧基补骨脂素等都是成功的例子。
香豆素作为一类重要的天然产物也是许多传统中药和天然药物的有效成分。富含香豆素的中药材，如前胡、蛇床子、花椒、祖师麻、秦皮等，一直以来都是传统中药中的常用药。长期以来，这些中药和相关的制剂已广泛运用于多种疾病的临床治疗。对常用中药中活性香豆素成分的阐明，有利于有药用价值的香豆素化合物的发现，并为相关中药科学完善的质量标准的制定奠定基础。
近年来发现的胡桐内酯类香豆素（calanolide），因具有显著抑制HIV1逆转录酶的活性而备受国内外学者的重视，活性最强的（＋）-calanolide A可能成为一类非核苷的HIVRT抑制剂，而在不久的将来应用于临床，这加深了人们对香豆素类化合物的生物活性的认识，并希望通过深入研究，发现更多具有显著生物活性的香豆素类化合物。
本书编者主要参考近20年国内外的文献，并结合自己的研究工作，对香豆素类化合物的提取分离、结构测定、结构修饰、生物合成、全合成和生物活性作了系统的介绍，另外对异香豆素类的相关内容也作了简明扼要的阐述。本书作为《天然产物化学丛书》的组成部分，可供天然产物化学相关专业的教师和科研人员以及研究生、本科生参考使用。
在本书编写过程中，我的研究生罗俊、李迩娜、华淑贞、刘有强、陈庆、刘志芳、朱小璐、张维威、陈玉琪等同学在紧张的学习之余做了大量的文献查阅和总结工作。他们的辛勤劳动为本书的完成做出了重要贡献。在此我谨向他们表示诚挚的谢意!
本书编写过程中始终得到于德泉和孙汉董两位院士的热情关怀和具体指导，谨向他们表示诚挚的谢意!化学工业出版社和责任编辑为本书的出版做了大量的工作，在此也一并表示感谢!
由于编者水平有限，加之时间仓促，本书内容可能有不妥之处，恳请读者批评指正!
孔令义
2007年11月 |
第1章总论1
11概述1
111香豆素的基本结构特征1
112香豆素在植物界的分布及存在形式1
113香豆素的研究进展2
12香豆素类化合物的药用现状及前景3
121药用香豆素类化合物3
122香豆素类化合物活性成分研究开发前景5
参考文献6
第2章香豆素类化合物的结构类型及其来源9
21香豆素类化合物的生源途径9
22香豆素类化合物的结构类型及其来源9
221简单香豆素类9
222呋喃香豆素类12
223吡喃香豆素类14
224其他香豆素类16
23香豆素类化合物的物理化学性质19
231性状及溶解性质19
232荧光性质19
233内酯性质20
234取代基的反应21
235氧化反应22
24近十年分离鉴定的香豆素类化合物23
参考文献66
第3章香豆素类化合物的提取与分离72
31提取方法72
311溶剂提取法72
312水蒸气蒸馏法72
313升华法73
314超临界流体萃取技术73
32分离方法74
321酸碱分离法74
322各种色谱方法75
323用于分离香豆素类化合物的新方法78
参考文献87
第4章香豆素类化合物的结构测定及波谱学特征88
41化学方法88
411平面结构的测定88
412立体结构的测定89
42波谱学方法90
421紫外吸收光谱90
422红外吸收光谱91
423核磁共振波谱92
424质谱96
425CD谱和ORD谱99
43香豆素类化合物结构测定方法的新进展100
431二维核磁共振技术100
432各种离子源质谱技术104
433X射线单晶衍射测定相对构型107
44香豆素类化合物结构测定实例110
441吡喃香豆素110
442具有多取代基的复杂香豆素类化合物113
参考文献117
第5章香豆素类化合物的结构修饰与全合成118
51香豆素类化合物的结构修饰118
511简单香豆素的结构修饰120
512呋喃香豆素的结构修饰122
513吡喃香豆素的结构修饰124
514其他香豆素的结构修饰127
52香豆素类化合物的全合成134
521简单香豆素的合成135
522呋喃香豆素的合成137
523吡喃香豆素的合成139
524其他香豆素的合成141
53香豆素的生物合成147
参考文献152
第6章香豆素类化合物的生物活性154
61抗病毒及抗HIV活性154
611简单香豆素类154
612呋喃香豆素类155
613吡喃香豆素类156
614其他香豆素类159
62其他活性159
621抗真菌作用159
622抗菌和抗寄生虫作用161
623细胞毒性和抗癌作用166
624抗炎和自由基清除作用172
参考文献176
第7章异香豆素类化合物178
71概述178
72结构类型和来源178
721生物合成途径179
722结构类型和来源181
73提取分离方法185
731岩白菜内酯185
732芫荽中的异香豆素185
74结构测定186
741波谱方法186
742质谱法189
743结构测定实例189
75化学反应和全合成191
751化学反应191
752异香豆素的全合成191
753二氢异香豆素的立体选择性合成193
76生物活性194
参考文献196 |
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