本书从甲烷的分子结构人手，使读者首先了解有机立体
结构的概念，然后通过对单手性有机化合物的立体结构分析
介绍了手性的概念，随后依次介绍了含两个或两个以上手性
中心的有机化合物、轴手性化合物、螺旋手性化合物，并且
对各种常见有机反应的立体化学特征进行丁详细的分析和讨
论。其中还穿插了立体异构体混合物的测定、分离、鉴定。最
后，对：立体控制在不对称合成中的应用进行了详细介绍，并
且以前列腺素Fc2的化学全合成为例，使读者认识手性助剂和
手性催化剂在现代有机合成中的应用。
本书町作为有机化学、药物化学、化学生物学以及天然
产物化学专业本科生和研究生的教材，也可供相关的科研人
员参考使用。 |
立体化学是最重要的科学概念之一，也是化学领域中最难掌握的内容之一，它的重要性不但表现在化学学科上，而且表现在生命科学的许多方面，要想很好地理解立体化学及其影响，你必须能够在三维空间中思考立体结构并能把它视觉化，而且要非常熟悉繁杂多变的专业术语。
《Guide to Organic Stereochemistry》不打算成为综合性的教材，但是我们编写这本书的目的是为了能给初学者逐步的指引，并且提供一些立体化学是怎样应用于合成路线的确定及推测一些反应结果的知识。
前几章适合化学专业低年级学生学习，其中可能也涉及一些适合生物化学或医学专业学生学习的内容，理解立体化学及其作用对这两个专业很有必要，但不能过于复杂。这几章包含了有机分子不同手性特征的区别和确定，仅仅是普通化学所需要的知识水平前提下的内容，不需要任何立体化学的初步知识。
中间的章节更多地定位于化学专业高年级学生，这些章节涉及对立体化学模型的预知能力、Cram规则的实例和更高深的立体化学专业术语，诸如主结构、立体选择性等，对内容的理解变得更加重要。
经过思考，我们决定在最后的章节讨论一些更难更需要想象力的立体化学中不对称合成的内容，在最后一章中我们举例说明了这些知识是如何用于合成两种复杂的、手性的天然化合物的，因为低年级化学专业研究生可能对此很感兴趣，所以这些内容更多带有研究论文的风格。
如上所述，《Guide to Organic Stereochemistry》不打算涵盖所有内容，对有兴趣进一步了解此领域内容者，我们大力推荐Eliel和Wilen合著的优秀教材《Stereochemistry of Organic Compounds》。
不管读者的专业水平如何，我们极力倡导读者在阅读本书时使用分子模型实物。实物模型代表了手性分子，比较立体异构模型间的不同对正确理解立体化学是有很大帮助的。在平面的二维空间内是不可能形象表现出一些结构的，当用三维模型来表示时能起到惊人的效果。在本书的编写过程中，我们创作了大量的不同模型，我们认为，从经济性和有效性考虑，Darling模型是最好的。但是即使是最基本的廉价的模型如轨道模型，对理解也是有很大帮助的。
最后，每章中都附有大量的问题。有些问题涉及的知识点可能在文中没有举例说明。提出这些问题的目的是使读者通过本书中学到的知识推断答案，因此试着解答这些问题显得很重要。
这里感谢在编写本书过程中给予我们帮助和鼓励的人。关于实验工作(Mosher酯的制备、比旋光度的测定和NMR谱图的测定)，我们要感谢Vladimir Sik博士和Richard Hufton博士。我们还要感谢Gordon Read博士、Brian Ridge博士、Elena Lasterra博士、Alex Drake博士、Mark Baird教授、Don Bethell教授、Wes Borden教授、Kathryn Wright女士、Alison Murphy女士、Stephen Hermitage先生、Nazir Bashir博士、Thierrty Guyot先生、Pierre Kary先生、David Varley先生和Daniel Watson先生阅读了全部或部分手稿。特别感谢Milos Hudlicky教授和Howard Maskill博士给我们提供的大量意见和建议。
某些蛋白质的晶体结构图片是由Jenny Littlechlid博士（Exter大学）友情提供的，Pasteur研究所（巴黎）提供了Louis Pasteur的笔记本和模型的照片(图79)。
Ray Abraham教授、Andrew Carnell博士、Rick Cosstick博士、Ian ONeil博士和Dick Storr博士在文章的校对上给予了帮助。MayBritt Nielsen女士、Pierre Kary先生、Stephen Hermitage先生和Daniel Watson先生在索引的编制中给予了大力帮助。
Sheila R.BuxtonStanley M.Roberts1996
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第1章简单分子的结构1
11甲烷1
12杂化1
13乙烯和乙炔2
14含杂原子的分子4
15构象7
151乙烷7
152丁烷8
153不对称取代烷烃9
16环状分子的构象10
161环己烷10
162含取代基的环己烷11
163环己烯和环己酮13
164小环13
165环丙烷14
166多环化合物15
167杂环体系15
问题答案16
第2章含不对称取代四面体中心的分子的手性17
21具有一个立体中心的手性分子：对映异构体18
211光学活性18
212比旋光度18
213外消旋体19
22具有两个立体中心的手性分子：非对映异构体20
221对映异构体与手性试剂的反应20
222CahnIngoldPrelog(CIP)次序规则21
23假不对称中心和内消旋化合物24
231内消旋化合物24
232假不对称中心25
24前手性中心26
241前R,前S27
25对称轴28
26立体分子在二维空间的书写方式29
问题答案29
第3章氨基酸及一些简单碳水化合物的命名和立体化学31
31立体化学结构的书写方式：D和L标记法，Fischer投影式31
32含四个碳原子的碳水化合物及酒石酸的命名和立体化学33
33含五个碳原子和六个碳原子的碳水化合物34
问题答案41
第4章缺少手性碳原子的手性体系43
41点手性43
411叔胺和膦43
412氧化膦，氧化胺和亚砜44
42轴向手性45
421丙二烯45
422联苯和联萘47
43螺旋结构48
431多核苷酸50
432聚氨基酸51
433联芳和丙二烯52
问题答案54
第5章化学键旋转受限引起的立体异构：顺反异构55
51环状化合物的立体化学55
511顺反异构体的命名55
512外型内型，顺式反式命名法58
52双键的立体异构59
521 E，Z 命名法59
522部分键序的结构62
53顺反异构、对映异构和非对映异构63
54含氮化合物的顺反异构64
问题答案65
第6章立体异构体混合物组成的测定、组分的分离及其鉴定67
61立体异构体组成的测定67
611NMR谱67
612NMR和异构率70
62异构体的拆分76
63立体异构体的结构表征78
631核磁共振谱78
632光学活性80
633X射线单晶衍射81
634Cotton效应82
问题答案86
第7章外消旋化和手性拆分手性或近手性中心的一些转变89
71外消旋化89
72外消旋化合物的拆分92
问题答案97
第8章羰基化合物的反应99
81羰基99
82亲核试剂对非环羰基化合物的进攻102
821Cram规则102
822FelkinAhn规则103
83羰基上亲核反应的闭合效应105
84羟醛缩合反应105
问题答案107
第9章烯烃合成反应的立体化学109
91消去反应109
92Wittig 和相关的反应115
93砜的反应118
问题答案119
第10章烯烃的主要反应121
101溴化反应121
102与四氧化锇的反应127
103环氧化反应128
104烯烃与碳烯的反应130
问题答案131
第11章重要的周环反应133
111DielsAlder反应133
112烯烃和乙烯酮的环加成反应139
113电环化反应140
问题答案144
第12章经过活性中间体的环化反应147
121分子内的亲核反应147
122涉及碳正离子的环化反应151
123自由基环化反应152
问题答案154
第13章聚合物的立体化学157
131合成聚合物157
132蛋白质158
133碳水化合物164
1331核酸166
问题答案169
第14章立体化学和有机合成171
141引言171
142使用手性池中的原料172
143采用经典的拆分技术177
问题答案182
第15章不对称合成185
151手性辅剂185
1511 羰基铁作手性辅剂：甲巯丙脯酸的合成186
1512杂环作手性辅剂：丙酸的烷基化和羟烷基化187
1513樟脑衍生的手性辅剂：DielsAlder反应191
152手性试剂192
1521不对称硼氢化反应192
1522与氢化铝锂和硼氢化钠有关的手性还原剂194
153手性催化剂195
问题答案203
第16章前列腺素F2α和compactin的不对称全合成205
161前列腺素F2α（PGF2α）的合成205
1611PGF2α中间体的经典拆分206
1612用手性辅剂和光学活性试剂208
1613 用“手性池”中的天然产物作起始原料合成PGF2α210
1614用酶作手性催化剂合成前列腺素片断210
162compactin的合成213
问题答案217
附录1219
附录2219 |
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